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性質(zhì)：
外觀：吲哚是無色或淺黃色的固體。
溶解性：吲哚在水中幾乎不溶解，但可以溶解在有機(jī)溶劑，如乙醇和二甲基甲酰胺中。
穩(wěn)定性：吲哚是一種穩(wěn)定的化合物，在常溫下不易分解。
用途：
化學(xué)試劑：吲哚常用作化學(xué)分析試劑，特別是在有機(jī)合成中用于吲哚化反應(yīng)和傅·克反應(yīng)。
光學(xué)增白劑：吲哚是一些光學(xué)增白劑的成分，用于增白紙張、紡織品和塑料等。
制法：
馬丁遜法：吲哚的主要制備方法是馬丁遜法，將苯酚和乙酸與鋁作為催化劑，在高溫和高壓下進(jìn)行反應(yīng)生成吲哚。
布魯克曼環(huán)化反應(yīng)：吲哚也可以通過布魯克曼環(huán)化反應(yīng)制備，將苯胺與甲酸和氯化鋅反應(yīng)生成吲哚。
安全信息：
吲哚的毒性相對較低，但仍然需要遵守實(shí)驗(yàn)室和工業(yè)使用的相關(guān)安全操作規(guī)范。
吲哚具有刺激性，接觸皮膚和眼睛后可能引起不適，應(yīng)注意避免接觸。
吲哚在加熱后可能產(chǎn)生有毒氣體，在操作過程中應(yīng)避免高溫和火源。最后更新：2024-04-09 20:49:11
120-72-9
吲哚(Indole)
CAS: 120-72-9
化學(xué)式: C8H7N
- 無色片狀結(jié)晶，有強(qiáng)烈糞便臭味。熔點(diǎn)52.5℃，沸點(diǎn)254℃，128～133℃(3. 7kPa)，相對密度1.22。溶于熱水、苯和石油英，易溶于乙醇、乙醚和甲苯。能隨水蒸氣揮發(fā)，置于空氣中或見光變紅色，并樹脂化。高度稀釋的溶液，可以作為香料使用。
- 吲哚及其同系物和衍生物廣泛存在于自然界中，最初是由靛藍(lán)降解而得；吲哚及其同系物也存在于煤焦油中；精油（如茉莉精油等）中也含有吲哚；糞便中含有3一甲基吲哚；許多甕染料是吲哚的衍生物；動物的一種必需氨基酸色氨酸就是吲哚的衍生物，體內(nèi)的許多吲哚衍生物是由它而來的；某些生理活性很強(qiáng)的天然物質(zhì)，如生物堿、植物生長素等，都是吲哚的衍生物。
吲哚有很多生產(chǎn)方法。
- 從洗油餾分提取 在高溫煤焦油中，約含吲哚0. 1%～0.16%。一般可從煤焦油的洗油餾分提取。將洗油餾分經(jīng)堿洗、酸洗，得到甲基萘餾分；然后在60塊理論塔板的高效塔中精餾，切取225～256℃餾分段，加氫氧化鉀熔融，得吲哚鉀。
- 合成法 由鄰氨基乙苯催化脫氫制得。
- 其他制法 (1)由鄰硝基甲苯和草酸酯反應(yīng)，生成鄰硝基苯基丙酮酸，然后再制成a-吲哚羧酸，最后與石灰一起干餾而得產(chǎn)品；(2)將苯胺與乙炔在600～650℃加熱合成吲哚；(3)將鄰羧基苯基甘氨酸經(jīng)3一羥基-2-吲哚羧酸和吲哚酸而合成吲哚；(4)以濃硝酸或鉻酸氧化靛藍(lán)得到吲哚醌，后者與鋅粉進(jìn)行蒸餾可得吲哚；將混合硝基肉桂酸與10分氫氧化鉀粉末混合，并加鐵屑后，加熱將混合物熔化，也可得到吲哚。
- 吲哚主要用作香料、染料、氨基酸、農(nóng)藥的原料。吲哚本身也是一種香料，常用于茉莉、紫丁香、荷花和蘭花等日用香精配方，用量一般為千分之幾。
- 吲哚衍生物中有一些是染料、植物生長素和醫(yī)藥。在染料工業(yè)，可用于合成硫化染料、靛葸青染料，還可代替苯胺合成1，3，5一三甲基二亞甲基吲哚等。
- 歐洲的一些廠家使用吲哚制造色氨酸，色氨酸用于氨基酸輸液或作為飼料添加劑，與賴氨酸、蛋氨酸相比，色氨酸的需求量少得多，但其重要性并不遜色。玉米飼料中，賴氨酸、蛋氨酸、色氨酸含量較低，目前世界玉米產(chǎn)量約4億噸，如果添加0. 7%賴氨酸、0.3蛋氨酸、0.1%色氨酸，則需要量分別為280萬噸、14萬噸和40萬噸。
- 吲哚還用于合成植物生長調(diào)節(jié)劑，如吲哚乙酸和吲哚丁酸等，據(jù)報(bào)道，吲哚乙腈(indoleacetonitrile)用作植物生長激素，其使用效果為吲哚乙酸的10倍。
- 吲哚大lOOOmg/kg，據(jù)報(bào)道，能使大白鼠生發(fā)腫瘤。
- 紙板或鐵桶包裝，25kg/桶。鼠經(jīng)口 LD50為吲哚類植物生長素塑袋襯里。
| 中文名 | 吲哚 |
| 英文名 | Indole |
| 別名 | 吲哚 氮雜茚 苯并吡咯 吲哚 溶液 氮雜茚苯并吡咯 苯并[D]吡咯 INDOLE 吲哚 |
| 英文別名 | Indole INDOLE IndoleGr 1H-Indole FEMA 2593 Indole-15N 1-Azaindene BENZO(B)PYRROLE 2,3-Benzopyrrole INDOLE CRYSTALLINE GR Indole, (1-Benzazole) 2,3-Benzopyrrole,OrBenzazole,Indole |
| CAS | 120-72-9 |
| EINECS | 204-420-7 |
| 化學(xué)式 | C8H7N |
| 分子量 | 117.15 |
| InChI | InChI=1/C8H7N/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6,9H |
| 密度 | 1.22 |
| 熔點(diǎn) | 51-54 °C (lit.) |
| 沸點(diǎn) | 253-254 °C (lit.) |
| 閃點(diǎn) | >230°F |
| 水溶性 | 2.80 g/L (25 oC) |
| 蒸汽壓 | 0.016 hPa (25 °C) |
| JECFA Number | 1301 |
| 溶解度 | 甲醇: 0.1g/ml，澄清 |
| 折射率 | 1.6300 |
| 酸度系數(shù) | 3.17 (quoted, Sangster, 1989) |
| PH值 | 5.9 (1000g/l, H2O, 20℃) |
| 存儲條件 | 2-8°C |
| 穩(wěn)定性 | 穩(wěn)定，但可能對光或空氣敏感。與強(qiáng)氧化劑、鐵和鐵鹽不相容。 |
| 敏感性 | Light Sensitive |
| 外觀 | 結(jié)晶性粉末 |
| 顏色 | White to slightly p |
| 氣味 | fecal odor, floralin high dilution |
| Merck | 14,4963 |
| BRN | 107693 |
| 物化性質(zhì) | 白色發(fā)亮的鱗片狀結(jié)晶，露置于空氣和光線中變成暗色。高濃度時有強(qiáng)烈不愉快臭氣，高度稀釋(濃度＜0.1%)后，呈橙子和茉莉似花香。熔點(diǎn)52～53℃，沸點(diǎn)253～254℃。溶于乙醇、乙醚、熱水、丙二醇、石油醚和大多數(shù)非揮發(fā)性油，不溶于甘油和礦物油。天然品廣泛含于苦橙花油、甜橙油、檸檬油、白檸檬油、柑橘油、柚皮油、茉莉花油等精油中。 |
| MDL號 | MFCD00005607 |
| 危險(xiǎn)品標(biāo)志 | Xn - 有害物品 N - 危害環(huán)境的物品 T - 有毒物品 |
| 風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語 | R21/22 - 皮膚接觸及吞食有害。 R37/38 - 刺激呼吸系統(tǒng)和皮膚+B52。 R41 - 對眼睛有嚴(yán)重傷害。 R50/53 - 對水生生物有極高毒性，可能對水體環(huán)境產(chǎn)生長期不良影響。 R36 - 刺激眼睛。 R39/23/24/25 - R23/24/25 - 吸入、皮膚接觸及吞食有毒。 R52/53 - |
| 安全術(shù)語 | S26 - 不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。 S36/37/39 - 穿戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)服、手套和護(hù)目鏡或面具。 S60 - 該物質(zhì)及其容器須作為危險(xiǎn)性廢料處置。 S61 - 避免釋放至環(huán)境中。參考特別說明/安全數(shù)據(jù)說明書。 S45 - 若發(fā)生事故或感不適，立即就醫(yī)(可能的話，出示其標(biāo)簽)。 S36/37 - 穿戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)服和手套。 |
| 危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號 | UN 2811 6.1/PG 3 |
| WGK Germany | 1 |
| RTECS | NL2450000 |
| FLUKA BRAND F CODES | 8-13 |
| TSCA | Yes |
| 海關(guān)編號 | 2933 99 20 |
| Hazard Class | 9 |
| Packing Group | III |
| 上游原料 | 三氯化鋁 鋅粉 煤焦油 靛藍(lán) 2-乙基苯胺 鉻酸 苯基甘氨酸 甲基萘餾分 2-羥基吲哚 2-硝基苯基丙酮酸 |
| 下游產(chǎn)品 | 5-氰基吲哚 1,3,3-三甲基-2-亞甲基吲哚啉 |
| 參考資料 展開查看 | 1. [IF=3.738]?Shanshan Zhang et al."Indole reduces the expression of virulence related genes in Vibrio splendidus pathogenic to sea cucumber Apostichopus japonicus."Microb Pathogenesis. 2017 Oct;111:168 2. [IF=6.576]?Huajie Wang et al."Assessment of Variations in Round Green Tea Volatile Metabolites During Manufacturing and Effect of Second-Drying Temperature via Nontargeted Metabolomic Analysis."Frontiers in Nutrition. 2022; 9: 877132 3. [IF=7.514]?Chen-Yang Shao et al."Aromatic Profiles and Enantiomeric Distributions of Chiral Odorants in Baked Green Teas with Different Picking Tenderness."Food Chem. 2022 Apr;:132969 |
120-72-9 - 性質(zhì)
可信數(shù)據(jù)
- 無色片狀結(jié)晶，有強(qiáng)烈糞便臭味。熔點(diǎn)52.5℃，沸點(diǎn)254℃，128～133℃(3. 7kPa)，相對密度1.22。溶于熱水、苯和石油英，易溶于乙醇、乙醚和甲苯。能隨水蒸氣揮發(fā)，置于空氣中或見光變紅色，并樹脂化。高度稀釋的溶液，可以作為香料使用。
- 吲哚及其同系物和衍生物廣泛存在于自然界中，最初是由靛藍(lán)降解而得；吲哚及其同系物也存在于煤焦油中；精油（如茉莉精油等）中也含有吲哚；糞便中含有3一甲基吲哚；許多甕染料是吲哚的衍生物；動物的一種必需氨基酸色氨酸就是吲哚的衍生物，體內(nèi)的許多吲哚衍生物是由它而來的；某些生理活性很強(qiáng)的天然物質(zhì)，如生物堿、植物生長素等，都是吲哚的衍生物。
120-72-9 - 制法
可信數(shù)據(jù)
吲哚有很多生產(chǎn)方法。
- 從洗油餾分提取 在高溫煤焦油中，約含吲哚0. 1%～0.16%。一般可從煤焦油的洗油餾分提取。將洗油餾分經(jīng)堿洗、酸洗，得到甲基萘餾分；然后在60塊理論塔板的高效塔中精餾，切取225～256℃餾分段，加氫氧化鉀熔融，得吲哚鉀。
- 合成法 由鄰氨基乙苯催化脫氫制得。
- 其他制法 (1)由鄰硝基甲苯和草酸酯反應(yīng)，生成鄰硝基苯基丙酮酸，然后再制成a-吲哚羧酸，最后與石灰一起干餾而得產(chǎn)品；(2)將苯胺與乙炔在600～650℃加熱合成吲哚；(3)將鄰羧基苯基甘氨酸經(jīng)3一羥基-2-吲哚羧酸和吲哚酸而合成吲哚；(4)以濃硝酸或鉻酸氧化靛藍(lán)得到吲哚醌，后者與鋅粉進(jìn)行蒸餾可得吲哚；將混合硝基肉桂酸與10分氫氧化鉀粉末混合，并加鐵屑后，加熱將混合物熔化，也可得到吲哚。
120-72-9 - 介紹
有糞臭，但稀釋后有愉快香味。具有強(qiáng)烈的糞臭味，高度稀釋的溶液有香味，暴露于空氣及光線中則變紅色。能隨水蒸氣揮發(fā)。溶于熱水、熱乙醇、乙醚、苯和石油醚。最后更新：2022-10-16 17:12:33120-72-9 - 用途
可信數(shù)據(jù)
- 吲哚主要用作香料、染料、氨基酸、農(nóng)藥的原料。吲哚本身也是一種香料，常用于茉莉、紫丁香、荷花和蘭花等日用香精配方，用量一般為千分之幾。
- 吲哚衍生物中有一些是染料、植物生長素和醫(yī)藥。在染料工業(yè)，可用于合成硫化染料、靛葸青染料，還可代替苯胺合成1，3，5一三甲基二亞甲基吲哚等。
- 歐洲的一些廠家使用吲哚制造色氨酸，色氨酸用于氨基酸輸液或作為飼料添加劑，與賴氨酸、蛋氨酸相比，色氨酸的需求量少得多，但其重要性并不遜色。玉米飼料中，賴氨酸、蛋氨酸、色氨酸含量較低，目前世界玉米產(chǎn)量約4億噸，如果添加0. 7%賴氨酸、0.3蛋氨酸、0.1%色氨酸，則需要量分別為280萬噸、14萬噸和40萬噸。
- 吲哚還用于合成植物生長調(diào)節(jié)劑，如吲哚乙酸和吲哚丁酸等，據(jù)報(bào)道，吲哚乙腈(indoleacetonitrile)用作植物生長激素，其使用效果為吲哚乙酸的10倍。
120-72-9 - 安全性
可信數(shù)據(jù)
- 吲哚大lOOOmg/kg，據(jù)報(bào)道，能使大白鼠生發(fā)腫瘤。
- 紙板或鐵桶包裝，25kg/桶。鼠經(jīng)口 LD50為吲哚類植物生長素塑袋襯里。
120-72-9 - 簡介
吲哚是一種芳香性有機(jī)化合物。以下是關(guān)于吲哚的性質(zhì)、用途、制法和安全信息的介紹：性質(zhì)：
外觀：吲哚是無色或淺黃色的固體。
溶解性：吲哚在水中幾乎不溶解，但可以溶解在有機(jī)溶劑，如乙醇和二甲基甲酰胺中。
穩(wěn)定性：吲哚是一種穩(wěn)定的化合物，在常溫下不易分解。
用途：
化學(xué)試劑：吲哚常用作化學(xué)分析試劑，特別是在有機(jī)合成中用于吲哚化反應(yīng)和傅·克反應(yīng)。
光學(xué)增白劑：吲哚是一些光學(xué)增白劑的成分，用于增白紙張、紡織品和塑料等。
制法：
馬丁遜法：吲哚的主要制備方法是馬丁遜法，將苯酚和乙酸與鋁作為催化劑，在高溫和高壓下進(jìn)行反應(yīng)生成吲哚。
布魯克曼環(huán)化反應(yīng)：吲哚也可以通過布魯克曼環(huán)化反應(yīng)制備，將苯胺與甲酸和氯化鋅反應(yīng)生成吲哚。
安全信息：
吲哚的毒性相對較低，但仍然需要遵守實(shí)驗(yàn)室和工業(yè)使用的相關(guān)安全操作規(guī)范。
吲哚具有刺激性，接觸皮膚和眼睛后可能引起不適，應(yīng)注意避免接觸。
吲哚在加熱后可能產(chǎn)生有毒氣體，在操作過程中應(yīng)避免高溫和火源。最后更新：2024-04-09 20:49:11
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