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用途概述合成工藝用途 用途與合成方法 MSDS (R)-3-氨基哌啶二鹽酸鹽價(jià)格(試劑級(jí)) 上下游產(chǎn)品信息 專題
中文名稱 | (R)-3-氨基哌啶二鹽酸鹽 |
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中文同義詞 | 阿格列汀中間體;R-氨基哌啶鹽酸鹽;利拉列汀中間體;R構(gòu)型的 3-氨基哌啶鹽酸鹽;(R)-(-)-3-氨基哌啶二鹽酸鹽,98%;3-氨基哌啶鹽酸鹽(訂作1個(gè)月);-3-氨基哌啶二鹽酸鹽;-3-氨基哌啶雙鹽酸鹽 |
英文名稱 | (R)-3-Piperidinamine dihydrochloride |
英文同義詞 | R-3-AMnio piperidine dihydrochloride;(R)-PIPERIDIN-3-YLAMINE DIHYDROCHLORIDE;(R)-PIPERIDINE-3-AMINE DIHYDROCHLORIDE;(R)-(-)-3-AMINOPIPERIDINE DIHYDROCHLORIDE;(R)-3-AMINOPIPERIDINE DIHYDROCHLORIDE;(R)-3-PIPERIDINAMINE DIHYDROCHLORIDE;R-3-AMINOPIPERIDINE DIHCL;Linagliptin interMediate D |
CAS號(hào) | 334618-23-4 |
分子式 | C5H13ClN2 |
分子量 | 136.62 |
EINECS號(hào) | 608-870-9 |
相關(guān)類別 | 曲格列汀中間體;苯甲酸阿格列汀側(cè)鏈;苯甲酸阿格列汀中間體;利拉利汀中間;阿格列汀中間體;通用試劑;醫(yī)藥中間體;醫(yī)藥原料;有機(jī)鋁化合物;有機(jī)原料;糖尿病;哌啶衍生物;pharmacetical;Piperidine;Piperidines;哌啶類;哌啶;中間體;沙格列汀中間體;利拉利汀中間體;intermediate;雜環(huán)砌塊;哌啶系列;苯甲酸阿格列汀;藥物雜質(zhì)及中間體;產(chǎn)品;雜質(zhì)對(duì)照品;有機(jī)中間體;產(chǎn)品-醫(yī)藥產(chǎn)品;抗糖;化學(xué)試劑;系列1;雜環(huán) |
Mol文件 | 334618-23-4.mol |
結(jié)構(gòu)式 | ![]() |
熔點(diǎn) | 190-195 °C |
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儲(chǔ)存條件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
溶解度 | 甲醇(微溶)、水(微溶) |
形態(tài) | 粉末 |
顏色 | 白色至棕褐色 |
旋光性 (optical activity) | [α]/D -2.0±0.5°, c = 1 in H2O |
敏感性 | Hygroscopic |
InChIKey | GGPNYXIOFZLNKW-ZJIMSODOSA-N |
CAS 數(shù)據(jù)庫 | 334618-23-4(CAS DataBase Reference) |
用途
(R)-3-氨基哌啶二鹽酸鹽已被用作制備衍生自阿格列汀的二肽基肽酶IV抑制劑的反應(yīng)物。
概述
( R)-3-氨基哌啶雙鹽酸鹽作為一手性化合物,是重要的化工及醫(yī)藥藥物合成中間體,在化工及醫(yī)藥界有著重要的應(yīng)用,是新型精細(xì)化工,低毒農(nóng)藥,高附加值醫(yī)藥以及化學(xué)助劑的重要中間體,醫(yī)藥界主要用來合成二肽基肽酶 IV( DPP-IV) 抑制劑,如曲格列汀,阿格列汀等糖尿病藥物,市場需求量大,具有一定的研究意義。
合成工藝
(R)-3-氨基哌啶雙鹽酸鹽主要有以下幾種合成方法: 1、以3-氨基吡啶為起始原料,經(jīng)催化氫化還原得到外消旋的3-氨基哌啶,然后用手性試劑拆分,得到( R)-3-氨基哌啶,此方法收率較低,且在催化還原3-氨基吡啶時(shí)需要高壓釜和價(jià)格昂貴的催化劑,實(shí)際操作中比較困難; 2、以D-鳥氨酸鹽酸鹽為起始原料,在-78-45℃之間與二氯亞砜反應(yīng),再通過強(qiáng)堿性陰離子交換樹脂得到( R)-3-氨基哌啶-2-酮粗品,純化后通過LiAlH4還原成(R)-3-氨基哌啶,最后成鹽酸鹽,此方法以手性原料鳥氨酸為起始原料,合成過程中會(huì)出現(xiàn)外消旋現(xiàn)象,同時(shí)鳥氨酸的價(jià)格昂貴,反應(yīng)在深低溫(-78 ℃) 條件下進(jìn)行,操作性較差,同時(shí)用到了容易爆炸的四氫鋁鋰,增加了操作成本; 3、以煙酰胺為原料通過催化氫化還原,Boc保護(hù),Hofman降解,手性拆分,脫保護(hù)成鹽酸鹽,此步反應(yīng)條件較前幾個(gè)路線較為溫和,雖然在煙酰胺的催化氫化時(shí)條件較為苛刻,但是有很大的改進(jìn)空間; 4、以外消旋的3-哌啶甲酰胺為原料,通過細(xì)菌( Cupriavidussp. KNK-J915 )將(S)-3-哌啶甲酰胺分解,得到(R)-3-哌啶甲酰胺,然后氨基的Boc保護(hù),Hofman降解,脫保護(hù)成鹽酸鹽,此方法較為新穎,通過細(xì)菌( Cupriavidus sp. KNK-J915)將S構(gòu)型的異構(gòu)體作為碳源分解而得到相反構(gòu)型的R型異構(gòu)體,但是細(xì)菌分解的分離工藝要求很高,操作成本大,目前暫時(shí)難以實(shí)現(xiàn)工業(yè)大規(guī)模生產(chǎn);
用途
試劑上用作雜環(huán)二胺N-芳基化反應(yīng)物;合成取代喹諾酮的反應(yīng)物,能降低光毒性風(fēng)險(xiǎn)。
危險(xiǎn)品標(biāo)志 | Xn |
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危險(xiǎn)類別碼 | 22-37/38-41-36/37/38-20/21/22 |
安全說明 | 26-39-36/37/39 |
WGK Germany | 2 |
F | 10-21 |
海關(guān)編碼 | 29339900 |
提供商 | 語言 |
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SigmaAldrich | 英文 |
更新日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
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2024/08/19 | A2787 | (R)-(-)-3-氨基哌啶二鹽酸鹽 (R)-(-)-3-Aminopiperidine Dihydrochloride | 334618-23-4 | 200mg | 80元 |
2024/08/19 | A2787 | (R)-(-)-3-氨基哌啶二鹽酸鹽 (R)-(-)-3-Aminopiperidine Dihydrochloride | 334618-23-4 | 1g | 190元 |
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