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(R)-3-氨基哌啶二鹽酸鹽 CAS#: 334618-23-4信息二維碼

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所在地:

廣東 深圳市

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詳細說明

(R)-3-氨基哌啶二鹽酸鹽

用途概述合成工藝用途 用途與合成方法 MSDS (R)-3-氨基哌啶二鹽酸鹽價格(試劑級) 上下游產(chǎn)品信息 專題

中文名稱(R)-3-氨基哌啶二鹽酸鹽
中文同義詞阿格列汀中間體;R-氨基哌啶鹽酸鹽;利拉列汀中間體;R構(gòu)型的 3-氨基哌啶鹽酸鹽;(R)-(-)-3-氨基哌啶二鹽酸鹽,98%;3-氨基哌啶鹽酸鹽(訂作1個月);-3-氨基哌啶二鹽酸鹽;-3-氨基哌啶雙鹽酸鹽
英文名稱(R)-3-Piperidinamine dihydrochloride
英文同義詞R-3-AMnio piperidine dihydrochloride;(R)-PIPERIDIN-3-YLAMINE DIHYDROCHLORIDE;(R)-PIPERIDINE-3-AMINE DIHYDROCHLORIDE;(R)-(-)-3-AMINOPIPERIDINE DIHYDROCHLORIDE;(R)-3-AMINOPIPERIDINE DIHYDROCHLORIDE;(R)-3-PIPERIDINAMINE DIHYDROCHLORIDE;R-3-AMINOPIPERIDINE DIHCL;Linagliptin   interMediate D
CAS號334618-23-4
分子式C5H13ClN2
分子量136.62
EINECS號608-870-9
相關類別曲格列汀中間體;苯甲酸阿格列汀側(cè)鏈;苯甲酸阿格列汀中間體;利拉利汀中間;阿格列汀中間體;通用試劑;醫(yī)藥中間體;醫(yī)藥原料;有機鋁化合物;有機原料;糖尿病;哌啶衍生物;pharmacetical;Piperidine;Piperidines;哌啶類;哌啶;中間體;沙格列汀中間體;利拉利汀中間體;intermediate;雜環(huán)砌塊;哌啶系列;苯甲酸阿格列汀;藥物雜質(zhì)及中間體;產(chǎn)品;雜質(zhì)對照品;有機中間體;產(chǎn)品-醫(yī)藥產(chǎn)品;抗糖;化學試劑;系列1;雜環(huán)
Mol文件334618-23-4.mol
結(jié)構(gòu)式(R)-3-氨基哌啶二鹽酸鹽 結(jié)構(gòu)式

(R)-3-氨基哌啶二鹽酸鹽 性質(zhì)

熔點190-195 °C
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度甲醇(微溶)、水(微溶)
形態(tài)粉末
顏色白色至棕褐色
旋光性 (optical activity)[α]/D -2.0±0.5°, c = 1 in H2O
敏感性Hygroscopic
InChIKeyGGPNYXIOFZLNKW-ZJIMSODOSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫334618-23-4(CAS DataBase Reference)

(R)-3-氨基哌啶二鹽酸鹽 用途與合成方法

用途

(R)-3-氨基哌啶二鹽酸鹽已被用作制備衍生自阿格列汀的二肽基肽酶IV抑制劑的反應物。

概述

( R)-3-氨基哌啶雙鹽酸鹽作為一手性化合物,是重要的化工及醫(yī)藥藥物合成中間體,在化工及醫(yī)藥界有著重要的應用,是新型精細化工,低毒農(nóng)藥,高附加值醫(yī)藥以及化學助劑的重要中間體,醫(yī)藥界主要用來合成二肽基肽酶 IV( DPP-IV) 抑制劑,如曲格列汀,阿格列汀等糖尿病藥物,市場需求量大,具有一定的研究意義。

合成工藝

(R)-3-氨基哌啶雙鹽酸鹽主要有以下幾種合成方法: 1、以3-氨基吡啶為起始原料,經(jīng)催化氫化還原得到外消旋的3-氨基哌啶,然后用手性試劑拆分,得到( R)-3-氨基哌啶,此方法收率較低,且在催化還原3-氨基吡啶時需要高壓釜和價格昂貴的催化劑,實際操作中比較困難; 2、以D-鳥氨酸鹽酸鹽為起始原料,在-78-45℃之間與二氯亞砜反應,再通過強堿性陰離子交換樹脂得到( R)-3-氨基哌啶-2-酮粗品,純化后通過LiAlH4還原成(R)-3-氨基哌啶,最后成鹽酸鹽,此方法以手性原料鳥氨酸為起始原料,合成過程中會出現(xiàn)外消旋現(xiàn)象,同時鳥氨酸的價格昂貴,反應在深低溫(-78 ℃) 條件下進行,操作性較差,同時用到了容易爆炸的四氫鋁鋰,增加了操作成本; 3、以煙酰胺為原料通過催化氫化還原,Boc保護,Hofman降解,手性拆分,脫保護成鹽酸鹽,此步反應條件較前幾個路線較為溫和,雖然在煙酰胺的催化氫化時條件較為苛刻,但是有很大的改進空間; 4、以外消旋的3-哌啶甲酰胺為原料,通過細菌( Cupriavidussp. KNK-J915 )將(S)-3-哌啶甲酰胺分解,得到(R)-3-哌啶甲酰胺,然后氨基的Boc保護,Hofman降解,脫保護成鹽酸鹽,此方法較為新穎,通過細菌( Cupriavidus sp. KNK-J915)將S構(gòu)型的異構(gòu)體作為碳源分解而得到相反構(gòu)型的R型異構(gòu)體,但是細菌分解的分離工藝要求很高,操作成本大,目前暫時難以實現(xiàn)工業(yè)大規(guī)模生產(chǎn); 

用途

試劑上用作雜環(huán)二胺N-芳基化反應物;合成取代喹諾酮的反應物,能降低光毒性風險。

安全信息

危險品標志Xn
危險類別碼22-37/38-41-36/37/38-20/21/22
安全說明26-39-36/37/39
WGK Germany2
F10-21
海關編碼29339900

MSDS信息

提供商語言

SigmaAldrich

英文

(R)-3-氨基哌啶二鹽酸鹽 價格(試劑級)

更新日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2024/08/19A2787(R)-(-)-3-氨基哌啶二鹽酸鹽
(R)-(-)-3-Aminopiperidine Dihydrochloride
334618-23-4200mg80元
2024/08/19A2787(R)-(-)-3-氨基哌啶二鹽酸鹽
(R)-(-)-3-Aminopiperidine Dihydrochloride
334618-23-41g190元

(R)-3-氨基哌啶二鹽酸鹽 上下游產(chǎn)品信息

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