R-1,1'-聯(lián)-2-萘酚

應(yīng)用制備 用途與合成方法 MSDS R-1,1'-聯(lián)-2-萘酚價(jià)格(試劑級(jí)) 上下游產(chǎn)品信息 專題

中文名稱	R-1,1'-聯(lián)-2-萘酚
中文同義詞	(R)-(+)-2,2'-羥基-1,1'-聯(lián)萘;R-聯(lián)萘酚/(R)-(+)-聯(lián)萘酚(R)-(+)-聯(lián)二萘;(R)-(+)-1,1'-聯(lián)-2-萘酚;R-(+)-1.1'-聯(lián)萘(2-萘酚);(+)-2,2′-二羥基-1,1′-聯(lián)萘;(R)-(+)-1,1′-聯(lián)萘-2,2′-二醇;(S)-[1,1'-二萘]-2,2'-二醇;(R)-(+)-1,1-聯(lián)萘酚
英文名稱	(R)-(+)-1,1'-Bi-2-naphthol
英文同義詞	(R)-(+)-BI-2-NAPHTHOL;(R)-[1,1']-Binaphth-2-ol,  (R)-BINOL;(+)-2,2μ-Dihydroxy-1,1μ-dinaphthyl,  (R)-(+)-1,1μ-Binaphthalene-2,2μ-diol,  (R)-BINOL;(R)-(+)-1,1'-Bi-2-naphthol 99%;[aR,(+)]-1,1'-Binaphthalene-2,2'-diol;[aR,(+)]-Dinaphthol;R-(+)-1_Bi-2-naphthol;(R)-(+)-1,1'-Bi-2-na
CAS號(hào)	18531-94-7
分子式	C20H14O2
分子量	286.32
EINECS號(hào)	606-048-4
相關(guān)類別	醫(yī)藥中間體;手性試劑;手性催化劑，配體和試劑;芳烴;中間體;不對(duì)稱合成;手性化合物;化學(xué)試劑;醇類及衍生物;氧配體;有機(jī)配體;醫(yī)用原料;Intermediates of Dyes and Pigments;Alcohols and Derivatives;chiral;CHIRAL COMPOUNDS;Chiral Reagent;Asymmetric Synthesis;Synthetic Organic Chemistry;Chiral  Compound;Peptide;BINOL Series;Chiral Oxygen;藥物雜質(zhì)及中間體;2,2'-聯(lián)吡啶;醫(yī)藥原料;有機(jī)化工原料;類白色固體;對(duì)照品
Mol文件	18531-94-7.mol
結(jié)構(gòu)式

R-1,1'-聯(lián)-2-萘酚 性質(zhì)

R-1,1'-聯(lián)-2-萘酚 用途與合成方法

應(yīng)用

R-1，1'-聯(lián)-2-萘酚的醚類衍生物具有橙花和楊槐花的香氣，香氣較為柔和，可用做香皂、花露水等香精和一些香料的定香劑，而且它們具有較高的沸點(diǎn)和較小的揮發(fā)度，故保香效果較好。

制備

將市售的外消旋1,1’-聯(lián)-2-萘酚與市售的(S)-脯氨酸以摩爾比為1：1的比例在乙腈中混合（乙腈的用量為外消旋的1,1’-聯(lián)-2-萘酚重量的15倍），加熱回流3小時(shí)，冷至室溫，有白色固體析出，抽濾得到白色固體和乙腈濾液。白色固體用乙醇加熱溶解，自然冷卻至室溫，靜置，析出塊狀無(wú)色透明晶體（分子包合物結(jié)晶，Mp220–225℃,1HNMR(DMSO-d6):δ9.32(s,4H,disappearedafteradding D2O),7.85(d,J=8.1Hz,8H),7.33(d,J=9Hz,4H),7.25–7.14(m,8H),6.93(d,J=8.1Hz,4H),3.66(t,J=8.1Hz,1H),3.24-3.16(m,1H),3.05-2.96(m,1H),2.02-1.91(m,2H),1.80-1.66(m,2H).13CNMR(DMSO-d6):δ171.6,152.1,133.3,128.2,127.6,126.9,125.0,123.8,121.6,117.7,113.9,59.9,44.7,28.7,23.4.），抽濾，室溫下，將該分子包合物結(jié)晶加入到乙酸乙酯-水兩相體系（有機(jī)相和水相體積比2:1）中攪拌1小時(shí)，分液，水相用乙醚萃取，合并有機(jī)相，有機(jī)相經(jīng)干燥、蒸發(fā)和殘余物用甲苯重結(jié)晶得到對(duì)映純(S)-1,1’-聯(lián)-2-萘酚塊狀晶體，總收率：68%，100%ee，m.p.208-210℃;[α]D20=-36.5(c1,inTHF).
水相蒸發(fā)濃縮至干后，用乙醇重結(jié)晶，回收(S)-脯氨酸，收率：92%。
乙腈濾液經(jīng)蒸發(fā)濃縮至干、剩余物乙醚提取、乙醚提取液蒸發(fā)、蒸發(fā)后的殘余物在甲苯中重結(jié)晶兩次，得到對(duì)映純R-1,1’-聯(lián)-2-萘酚，總收率：41%，100%ee，m.p.208-210℃;[α]D20=+36.4(c1,inTHF).

用途 

用于合成多種手性醫(yī)藥中間體

用途 

用作手性試劑

用途 

阿托品同質(zhì)異構(gòu)二醇有許多用途：在不對(duì)稱選擇性還原酮類的助劑；手性鈦催化劑中的配體，用于立體選擇性反應(yīng)，如乙醛酸反應(yīng)，Diels-Alder反應(yīng)；用于催化硫化物不對(duì)稱氧化為亞砜的反應(yīng)中的手性助劑；由聯(lián)萘酚生成手性鑭系三氟甲磺酸，作為催化劑，應(yīng)用于不對(duì)稱Diels-Alder反應(yīng)；聯(lián)萘酚衍生物，近期發(fā)現(xiàn)用于不對(duì)稱克萊森重排反應(yīng)以及不對(duì)稱環(huán)氧化反應(yīng)；這些二醇(BINAP-H)的氫化鋁鋰衍生物，已經(jīng)廣泛地用于酮的還原反應(yīng)；手性聯(lián)萘酚鹽前驅(qū)物，用于烯烴環(huán)氧化不對(duì)稱反應(yīng)的鹽

安全信息

MSDS信息

R-1,1'-聯(lián)-2-萘酚 價(jià)格(試劑級(jí))

R-1,1'-聯(lián)-2-萘酚 上下游產(chǎn)品信息

上游原料

乙醇乙酸乙酯四氫呋喃二氯甲烷甲苯三氯氧磷三乙胺苯2-萘酚六水三氯化鐵S(-)-α-苯乙胺二水氯化銅R(+)-alpha-甲基芐胺1,1'-聯(lián)-2-萘酚

下游產(chǎn)品

4-乙酰氧基氮雜環(huán)丁酮雙二苯基磷酰聯(lián)萘雙二苯基磷酰聯(lián)萘R-(+)-1,1'-聯(lián)萘-2,2'-雙二苯膦(S)-6,6'二溴-1,1'-聯(lián)-2-萘酚R-3,3'-二苯基-1,1‘-二-2-聯(lián)萘酚