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概述制備有機高價碘化合物 用途與合成方法 MSDS 戴斯-馬丁氧化劑價格(試劑級) 上下游產品信息 專題
中文名稱 | 戴斯-馬丁氧化劑 |
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中文同義詞 | (1,1,1-三乙酰氧基)-1,1-二氫-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮;戴斯馬丁氧化劑;Dess-Martin氧化劑;戴斯-馬丁氧化劑;戴斯-馬丁氧化;戴斯-馬丁氧化劑/(1,1,1-三乙酰氧基)-1,1-二氫-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮;戴斯-馬丁氧化劑 10G;戴斯-馬丁試劑;戴斯馬丁氧化劑 |
英文名稱 | Dess-Martin periodinane |
英文同義詞 | Dess-Martin periodinane,D M P, TAPI;dess-martin periodinate;1,1,1-Triacetoxy-1,2-benziodoxole-IV-3(1H)-one;1,1,1-Triacetoxy-1,3-dihydro-3-oxo-1,2-benziodoxole-IV;1,1,1-Triacetoxy-3H-1,2-benziodoxole-IV-3-one;Martin's reagent;1,1-Dihydro-1,1,1-triacetoxy-1,2-benzoiodooxol-3(1H)-one (Dess-M;Dess-Martin periodinane solution |
CAS號 | 87413-09-0 |
分子式 | C13H13IO8 |
分子量 | 424.14 |
EINECS號 | 672-328-8 |
相關類別 | 氧化;化學試劑;超干溶劑;醫(yī)用原料;中間體;其他生化試劑;生化試劑-其他化學試劑;氧化劑;其它有機試劑;合成試劑;催化劑;基礎原料;Hypervalent Iodine Compounds;Oxidation;Synthetic Organic Chemistry;Fused Ring Systems;Hypervalent Iodine;Synthetic Reagents;化工中間體;有機催化劑;其他原料;工業(yè)化工類;有機化工原料;化學溶劑;化工原料;醫(yī)藥原料;中間體-有機中間體;有機化工;精細化工原料 |
Mol文件 | 87413-09-0.mol |
結構式 | ![]() |
熔點 | 130-133 °C (lit.) |
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沸點 | 40 °C |
密度 | 1.369 g/mL at 25 °C |
閃點 | >221 °F |
儲存條件 | -20°C |
溶解度 | 易溶于氯仿、丙酮、乙腈和二氯甲烷。微溶于乙醚和己烷。 |
形態(tài) | 液體 |
顏色 | 無色至淡黃色 |
敏感性 | Light Sensitive |
Merck | 14,2933 |
BRN | 4548207 |
穩(wěn)定性 | 感光 |
InChI | InChI=1S/C13H13IO8/c1-8(15)19-14(20-9(2)16,21-10(3)17)12-7-5-4-6-11(12)13(18)22-14/h4-7H,1-3H3 |
InChIKey | NKLCNNUWBJBICK-UHFFFAOYSA-N |
SMILES | I1(OC(=O)C)(OC(=O)C)(OC(=O)C)OC(=O)C2C=CC=CC1=2 |
CAS 數據庫 | 87413-09-0(CAS DataBase Reference) |
概述
戴斯馬丁氧化劑為白色晶體,熔點:130-133℃,戴斯馬丁氧化劑(也稱Dess-Martine高碘試劑,簡稱DMP)是一種常用的、溫和的、選擇性好的氧化試劑。經常用于伯醇氧化成醛、仲醇氧化成酮。其優(yōu)點是反應條件溫和、速度適中、用量少、后處理簡單。
制備
2-碘苯甲酸(50.0g,0.20mol)加入環(huán)丁砜(250mL)中,將該溶液加熱到50℃。將上述溶液的90%緩慢滴加至50℃過硫酸氫鉀(147.4g,0.24mol,1.2eq)的水溶液(300mL)中,保溫反應3小時。隨后將反應液加熱至95℃并將剩余10%2-碘苯甲酸溶液緩慢滴加到反應液中,并繼續(xù)反應3小時。反應完成后,冷卻至5℃并在該溫度下繼續(xù)攪拌1.5小時。攪拌下加入1L水,過濾(濾液待循環(huán)套用),濾餅依次用水和丙酮淋洗,室溫干燥16小時得到2-碘?;郊姿?3.2g(收率95.04%),白色固體,純度為99.7%(經核磁和HPLC確認)。經HNMR檢測,確定該固體為2-碘酰基苯甲酸。
將2-碘酰基苯甲酸(45g,0.16mol)加入醋酸酐(49g,0.48mol)和二氧六環(huán)(90mL)中,隨后加入B(C6F5)3(0.0016mol)隨后加入,反應液加熱到50℃攪拌10分鐘,然后減壓旋蒸掉溶劑,反應液加入甲基叔丁基醚(400mL),抽濾,室溫干燥得到白色固體(61.1g,收率:90%)。戴斯馬丁氧化劑的純度為99.1%(經核磁確認)。
有機高價碘化合物
近年來,有機高價碘化合物作為一種容易制備、性能溫和、選擇性高而且環(huán)境友好的有機合成新試劑被廣泛地應用于現(xiàn)代有機合成化中。Dess-Martin高價碘化合物(DMP)是其中研究最多、應用最廣的試劑之一。 戴斯-馬丁氧化劑〔也稱Dess-Martin高碘試劑〕是一種常用的、溫和的、選擇性好的氧化試劑。經常用于將伯醇氧化成醛、仲醇氧化成酮。其優(yōu)點是反應條件溫和、速度適中、用量少、后處理簡單。其制備方法可以由價格便宜的鄰碘苯甲酸用溴酸鉀在適當濃度的硫酸溶液中氧化成環(huán)得到化合物,該化合物再經過醋酐的處理得Dess-Martin periodinane試劑。
用途
重要的氧化試劑
用途
較溫和的氧化劑,多用于天然產物全合成。
用途
用于將 1° 和 2° 醇氧化為醛和酮的氧化劑;用于將羥基二氫卟酚氧化為二氫卟酚-α-二酮和四酮
用途
氧化劑,用于氧化羥基二氫卟啉(hydroxychlorins)生成二氫卟啉-α-二酮(chlorin-α-diones)和四酮。也用于把醇氧化成醛和酮。
危險品標志 | Xn,O,Xi |
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危險類別碼 | 22-36/37/38-40-8-20/21/22-44 |
安全說明 | 26-36-36/37-24/25-23-17-45-36/37/39 |
危險品運輸編號 | UN 1593 6.1/PG 3 |
WGK Germany | 3 |
Hazard Note | Harmful/Light sensitive |
TSCA | No |
危險等級 | 5.1 |
包裝類別 | Ⅲ |
海關編碼 | 29349990 |
提供商 | 語言 |
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(1,1,1-Triacetoxy)-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one | 英文 |
SigmaAldrich | 英文 |
ACROS | 英文 |
ALFA | 中文 |
ALFA | 英文 |
更新日期 | 產品編號 | 產品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
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2024/08/19 | L15779 | 戴斯-馬丁試劑 Dess-Martin periodinane | 87413-09-0 | 1g | 426元 |
2024/08/19 | L15779 | 戴斯-馬丁試劑 Dess-Martin periodinane | 87413-09-0 | 5g | 1749元 |
上游原料
醋酸乙酐對甲苯磺酸溴酸鉀2-碘苯甲酸2-碘酰基苯甲酸
下游產品
C-(3,4-二氫-2H-苯并[1,4]嗪-3-基)-甲胺101048-77-53-(4-氟苯基)-1-異丙基-1H-吲哚-2-苯甲醛(3-氧代丙基)氨基甲酸叔丁酯4-甲?;?N-CBZ 哌啶
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