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應(yīng)用制備 用途與合成方法 MSDS 3-聯(lián)苯硼酸價(jià)格(試劑級(jí)) 上下游產(chǎn)品信息 專題
中文名稱 | 3-聯(lián)苯硼酸 |
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中文同義詞 | 3-聯(lián)苯硼酸;3-苯基苯硼酸;3-聯(lián)苯硼酸,98%;聯(lián)苯-3-硼酸;3-聯(lián)苯硼酸 1G;3-苯基苯硼酸,98%;3-聯(lián)苯硼酸(含數(shù)量不等的酸酐);3-聯(lián)苯基硼酸 |
英文名稱 | Biphenyl-3-boronic acid |
英文同義詞 | 3-Biphenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride);Biphenyl-3-boronica;biphenyl-3-ylboronic acid(SALTDATA: FREE);2-phenylphenyl hydrogen boronate;3-Biphenylboronic Acid Biphenyl-3-boronic acid,98%;3-BIPHENYLBORONIC ACID; [1,1'-BIPHENYL]-3-YLBORONIC ACID;3- biphenylboric acid |
CAS號(hào) | 5122-95-2 |
分子式 | C12H11BO2 |
分子量 | 198.03 |
EINECS號(hào) | 671-848-2 |
相關(guān)類別 | 苯基硼酸類及衍生物系列;環(huán)雜硼酸;聯(lián)苯系列;硼酸;合成材料中間體;雜環(huán)硼酸;硼化合物;硼酸系列;硼酸類中間體;有機(jī)金屬試劑;醫(yī)藥中間體;硼酸及其衍生物;blocks;BoronicAcids;Boronic acid;Aryl;Boronic Acids;Boronic Acids and Derivatives;Boronic Acids;OLED中間體;化工原料;氟化物;OLED中間體-苯&聯(lián)苯類 |
Mol文件 | 5122-95-2.mol |
結(jié)構(gòu)式 | ![]() |
熔點(diǎn) | 193-198 °C (lit.) |
---|---|
沸點(diǎn) | 411.0±38.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.18±0.1 g/cm3(Predicted) |
儲(chǔ)存條件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
溶解度 | 可溶于DMSO(少許)、甲醇(少許) |
酸度系數(shù)(pKa) | 8.30±0.10(Predicted) |
形態(tài) | 固體 |
顏色 | 白色至類白色 |
水溶解性 | Insoluble in water. |
BRN | 2836311 |
InChIKey | GOXICVKOZJFRMB-UHFFFAOYSA-N |
CAS 數(shù)據(jù)庫 | 5122-95-2(CAS DataBase Reference) |
應(yīng)用
3-聯(lián)苯硼酸是一種有機(jī)中間體,常用于金屬偶聯(lián)反應(yīng)。3-聯(lián)苯硼酸可由1,3-二溴苯與苯基硼酸為原料,通過兩步反應(yīng)制備得到。
制備
1.化合物5-1的制備
將1,3-二溴苯(58克,246毫摩爾)、苯基硼酸(20克,164毫摩爾)、Pd(PPh3)4(5.6克,4.8毫摩爾)和Na2CO3(52克,492毫摩爾)溶解于混合溶劑甲苯(120毫升)/EtOH(40毫升)之后,將反應(yīng)混合物在90℃下攪拌3小時(shí)。然后,通過緩慢加入蒸餾水來終止反應(yīng),并用EA提取反應(yīng)混合物。用無水MgSO4干燥得到的有機(jī)層以去除殘留水分,減壓蒸餾以去除溶劑,并通過柱過濾以得到化合物5-1(26克,70%)。
2.化合物5-2的制備
將化合物5-1(26克,111毫摩爾)溶解于THF(500毫升)之后,將反應(yīng)混合物冷卻到-78℃。10分鐘后,緩慢添加n-BuLi(66.6毫升,166.5毫摩爾,2.5M己烷溶液),并將該反應(yīng)混合物攪拌1小時(shí)。然后,緩慢加入B(OMe)3(24.7毫升,222毫摩爾),并將該反應(yīng)混合物攪拌24小時(shí)。反應(yīng)終止后,添加1M的HCl,用EA提取該反應(yīng)混合物。用無水MgSO4干燥得到的有機(jī)層以去除殘留水分,減壓蒸餾以去除溶劑,用MC/己烷重結(jié)晶以得到化合物5-2,即3-聯(lián)苯硼酸(14.3克,65%)。
危險(xiǎn)品標(biāo)志 | Xi,C |
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危險(xiǎn)類別碼 | 36/37/38 |
安全說明 | 37/39-26 |
WGK Germany | 3 |
Hazard Note | Corrosive |
海關(guān)編碼 | 29163990 |
提供商 | 語言 |
---|---|
ACROS | 英文 |
SigmaAldrich | 英文 |
ALFA | 中文 |
ALFA | 英文 |
更新日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
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2024/08/19 | B2489 | 3-聯(lián)苯硼酸(含有數(shù)量不等的酸酐) 3-Biphenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride) | 5122-95-2 | 5G | 205元 |
2024/08/19 | B2489 | 3-聯(lián)苯硼酸(含有數(shù)量不等的酸酐) 3-Biphenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride) | 5122-95-2 | 25G | 810元 |
上游原料
四氫呋喃正丁基鋰硼酸三甲酯3-溴聯(lián)苯
下游產(chǎn)品
N-苯基-3-聯(lián)苯胺
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