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生物活性靶點(diǎn)體外研究體內(nèi)研究 用途與合成方法 MSDS 三甲胺N-氧化物價(jià)格(試劑級) 上下游產(chǎn)品信息 專題
中文名稱 | 三甲胺N-氧化物 |
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中文同義詞 | 無水三甲基胺 N-氧化物;無水三甲基胺-N-氧化物;三甲基胺氧化物;三甲胺N-氧化物;三甲胺氧化物;氧代三甲基胺;三甲基胺 N-氧化物;三甲基胺 N-氧化物 (無水) |
英文名稱 | Trimethylamine N-oxide |
英文同義詞 | n,n-dimethyl-methanaminn-oxide;TMAO;Trimethylamine oxide;trimethyloxamine;Triox;TRIMETHYLAMINE N-OXIDE;TRIMETHYLAMINE OXIDE HYDROCHLORIDE;TRIMETHYLAMINE N-OXIDE HYDROCHLORIDE |
CAS號 | 1184-78-7 |
分子式 | C3H9NO |
分子量 | 75.11 |
EINECS號 | 214-675-6 |
相關(guān)類別 | 氧化;分析試劑標(biāo)準(zhǔn)品;其他生化試劑;氧化三甲胺;飼料添加劑;化工原料;臨床檢測標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì);Oxidation;Synthetic Organic Chemistry |
Mol文件 | 1184-78-7.mol |
結(jié)構(gòu)式 | ![]() |
熔點(diǎn) | 220-222 °C (lit.) |
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沸點(diǎn) | 133.8°C (rough estimate) |
密度 | 0.9301 (rough estimate) |
蒸氣壓 | 23.5Pa at 20℃ |
折射率 | 1.4698 (estimate) |
FEMA | 4245 | TRIMETHYLAMINE OXIDE |
儲存條件 | Hygroscopic, Room Temperature, under inert atmosphere |
溶解度 | 可溶于氯仿、DMSO、甲醇(微溶) |
酸度系數(shù)(pKa) | 4.65(at 25℃) |
形態(tài) | 固體 |
顏色 | 淡黃色低 |
氣味 (Odor) | 無味 |
水溶解性 | 793g/L at 24.5℃ |
Merck | 14,9711 |
JECFA Number | 1614 |
穩(wěn)定性 | 吸濕性 |
LogP | -2.79 |
EPA化學(xué)物質(zhì)信息 | Methanamine, N,N-dimethyl-, N-oxide (1184-78-7) |
生物活性
Trimethylamine N-oxide 是一種膳食膽堿和其他含三甲胺營養(yǎng)素的腸道微生物依賴性代謝產(chǎn)物。Trimethylamine N-oxide 通過激活 ROS/NLRP3 炎性體誘導(dǎo)炎癥。Trimethylamine N-oxide 還通過激活 TGF-β/smad2 信號通路來加速成纖維細(xì)胞的分化并誘導(dǎo)心臟纖維化。
靶點(diǎn)
ROS/NLRP3 inflammasome
TGF-β/smad2
體外研究
The size and migration of fibroblasts are increased after Trimethylamine N-oxide (TMAO) treatment compared with non-treated fibroblasts in vitro. Trimethylamine N-oxide increases TGF-β receptor I expression, which promotes the phosphorylation of Smad2 and up-regulates the expression of α-SMA and collagen I. The ubiquitination of TGF-βRI is decreased in neonatal mouse fibroblasts after Trimethylamine N-oxide treatment. Trimethylamine N-oxide also inhibits the expression of smurf2.
Trimethylamine N-oxide is frequently found in the tissues of a variety of marine organisms that protects against the adverse effects of temperature, salinity, high urea and hydrostatic pressure.
體內(nèi)研究
Trimethylamine N-oxide (TMAO) contributes to cardiovascular diseases by promoting inflammatory responses. C57BL/6 mice are fed a normal diet, high-choline diet and/or 3-dimethyl-1-butanol (DMB) diet. The levels of Trimethylamine N-oxide and choline are increased in choline-fed mice. Left ventricular hypertrophy, pulmonary congestion, and diastolic dysfunction are markedly exacerbated in heart failure with preserved ejection fraction (HFpEF) mice fed high-choline diets compared with mice fed the control diet. Myocardial fibrosis and inflammation were markedly increased in HFpEF mice fed high-choline diets compared with animals fed the control diet.
生產(chǎn)方法
將100ml三甲胺水溶液與600ml過氧化氫溶液相混合,在室溫放置24h后,如果還有胺的氣味,就再加100~200ml的過氧化氫溶液,當(dāng)所有胺均被氧化后,在減壓下蒸發(fā)至干。殘余物用乙醇-乙醚混合物重結(jié)晶。得二水合氧化三甲胺,為長針狀晶體,產(chǎn)率95%。
在油浴中減壓至1.33~1.6kpa并加熱到120℃,慢慢地升溫至150℃,當(dāng)水分被驅(qū)除后,升溫至180℃~200℃,純的無水氧化三甲胺即升華在瓶子較冷的頸部。
另一種脫水法:將45.0g二水合氧化三甲胺溶于300ml熱DMF中,盛于圓底燒瓶中進(jìn)行蒸餾。先在常壓下加熱以蒸去溶劑,直到沸點(diǎn)達(dá)到152~153℃。然后用水泵減壓以除去殘留的溶劑。蒸餾的末了將油浴的溫度慢慢地升至120℃。剩下的無水氧化三甲胺重30g.
危險(xiǎn)品標(biāo)志 | Xi |
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危險(xiǎn)類別碼 | 36/37/38 |
安全說明 | 26-37/39 |
WGK Germany | 3 |
海關(guān)編碼 | 2904.20.5000 |
提供商 | 語言 |
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SigmaAldrich | 英文 |
更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價(jià)格 |
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2024/08/19 | T1362 | 無水三甲基胺N-氧化物 Trimethylamine N-Oxide Anhydrous | 1184-78-7 | 1G | 290元 |
2024/08/19 | HY-116084 | 三甲胺N-氧化物 Trimethylamine N-oxide | 1184-78-7 | 100mg | 500元 |
上游原料
甲苯過氧化氫三甲胺
下游產(chǎn)品
N,N-二甲基哌嗪2-二甲胺基甲基苯酚1-甲基-3-吡咯烷甲醇
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