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三甲胺N-氧化物

生物活性靶點(diǎn)體外研究體內(nèi)研究 用途與合成方法 MSDS 三甲胺N-氧化物價(jià)格(試劑級) 上下游產(chǎn)品信息 專題

中文名稱三甲胺N-氧化物
中文同義詞無水三甲基胺 N-氧化物;無水三甲基胺-N-氧化物;三甲基胺氧化物;三甲胺N-氧化物;三甲胺氧化物;氧代三甲基胺;三甲基胺 N-氧化物;三甲基胺 N-氧化物 (無水)
英文名稱Trimethylamine N-oxide
英文同義詞n,n-dimethyl-methanaminn-oxide;TMAO;Trimethylamine oxide;trimethyloxamine;Triox;TRIMETHYLAMINE N-OXIDE;TRIMETHYLAMINE OXIDE HYDROCHLORIDE;TRIMETHYLAMINE N-OXIDE HYDROCHLORIDE
CAS號1184-78-7
分子式C3H9NO
分子量75.11
EINECS號214-675-6
相關(guān)類別氧化;分析試劑標(biāo)準(zhǔn)品;其他生化試劑;氧化三甲胺;飼料添加劑;化工原料;臨床檢測標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì);Oxidation;Synthetic Organic Chemistry
Mol文件1184-78-7.mol
結(jié)構(gòu)式三甲胺N-氧化物 結(jié)構(gòu)式

三甲胺N-氧化物 性質(zhì)

熔點(diǎn)220-222 °C (lit.)
沸點(diǎn)133.8°C (rough estimate)
密度0.9301 (rough estimate)
蒸氣壓23.5Pa at 20℃
折射率1.4698 (estimate)
FEMA4245 | TRIMETHYLAMINE OXIDE
儲存條件Hygroscopic, Room Temperature, under inert atmosphere
溶解度可溶于氯仿、DMSO、甲醇(微溶)
酸度系數(shù)(pKa)4.65(at 25℃)
形態(tài)固體
顏色淡黃色低
氣味 (Odor)無味
水溶解性793g/L at 24.5℃
Merck14,9711
JECFA Number1614
穩(wěn)定性吸濕性
LogP-2.79
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Methanamine, N,N-dimethyl-, N-oxide (1184-78-7)

三甲胺N-氧化物 用途與合成方法

生物活性

Trimethylamine N-oxide 是一種膳食膽堿和其他含三甲胺營養(yǎng)素的腸道微生物依賴性代謝產(chǎn)物。Trimethylamine N-oxide 通過激活 ROS/NLRP3 炎性體誘導(dǎo)炎癥。Trimethylamine N-oxide 還通過激活 TGF-β/smad2 信號通路來加速成纖維細(xì)胞的分化并誘導(dǎo)心臟纖維化。

靶點(diǎn)

ROS/NLRP3 inflammasome  
 TGF-β/smad2

體外研究

The size and migration of fibroblasts are increased after Trimethylamine N-oxide (TMAO) treatment compared with non-treated fibroblasts in vitro. Trimethylamine N-oxide increases TGF-β receptor I expression, which promotes the phosphorylation of Smad2 and up-regulates the expression of α-SMA and collagen I. The ubiquitination of TGF-βRI is decreased in neonatal mouse fibroblasts after Trimethylamine N-oxide treatment. Trimethylamine N-oxide also inhibits the expression of smurf2.  
 Trimethylamine N-oxide is frequently found in the tissues of a variety of marine organisms that protects against the adverse effects of temperature, salinity, high urea and hydrostatic pressure.

   

體內(nèi)研究

Trimethylamine N-oxide (TMAO) contributes to cardiovascular diseases by promoting inflammatory responses. C57BL/6 mice are fed a normal diet, high-choline diet and/or 3-dimethyl-1-butanol (DMB) diet. The levels of Trimethylamine N-oxide and choline are increased in choline-fed mice. Left ventricular hypertrophy, pulmonary congestion, and diastolic dysfunction are markedly exacerbated in heart failure with preserved ejection fraction (HFpEF) mice fed high-choline diets compared with mice fed the control diet. Myocardial fibrosis and inflammation were markedly increased in HFpEF mice fed high-choline diets compared with animals fed the control diet.

   

生產(chǎn)方法 


將100ml三甲胺水溶液與600ml過氧化氫溶液相混合,在室溫放置24h后,如果還有胺的氣味,就再加100~200ml的過氧化氫溶液,當(dāng)所有胺均被氧化后,在減壓下蒸發(fā)至干。殘余物用乙醇-乙醚混合物重結(jié)晶。得二水合氧化三甲胺,為長針狀晶體,產(chǎn)率95%。

在油浴中減壓至1.33~1.6kpa并加熱到120℃,慢慢地升溫至150℃,當(dāng)水分被驅(qū)除后,升溫至180℃~200℃,純的無水氧化三甲胺即升華在瓶子較冷的頸部。

另一種脫水法:將45.0g二水合氧化三甲胺溶于300ml熱DMF中,盛于圓底燒瓶中進(jìn)行蒸餾。先在常壓下加熱以蒸去溶劑,直到沸點(diǎn)達(dá)到152~153℃。然后用水泵減壓以除去殘留的溶劑。蒸餾的末了將油浴的溫度慢慢地升至120℃。剩下的無水氧化三甲胺重30g.

安全信息

危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼36/37/38
安全說明26-37/39
WGK Germany3
海關(guān)編碼2904.20.5000

MSDS信息

提供商語言

SigmaAldrich

英文

三甲胺N-氧化物 價(jià)格(試劑級)

更新日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價(jià)格
2024/08/19T1362無水三甲基胺N-氧化物
Trimethylamine N-Oxide  Anhydrous
1184-78-71G290元
2024/08/19HY-116084三甲胺N-氧化物
Trimethylamine N-oxide
1184-78-7100mg500元

三甲胺N-氧化物 上下游產(chǎn)品信息

上游原料

甲苯過氧化氫三甲胺

下游產(chǎn)品

N,N-二甲基哌嗪2-二甲胺基甲基苯酚1-甲基-3-吡咯烷甲醇

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