吲哚

性質(zhì)芳香雜環(huán)有機(jī)化合物用途含量分析毒性使用限量食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn) 用途與合成方法 MSDS 吲哚價(jià)格(試劑級(jí)) 上下游產(chǎn)品信息 價(jià)格 專題

中文名稱	吲哚
中文同義詞	苯并[D]吡咯;氮雜茚苯并吡咯;吲哚;吲哚, STANDARD FOR GC,>99.5%(GC);吲哚(>98%,BR);吲哚 溶液;吲哚,CP,>98.5% (GC);INDOLE 吲哚
英文名稱	Indole
英文同義詞	FEMA 2593;INDOLE;BENZO(B)PYRROLE;1-Azaindene;IndoleGr;2,3-Benzopyrrole,OrBenzazole,Indole;INDOLE CRYSTALLINE GR;Indole-15N
CAS號(hào)	120-72-9
分子式	C8H7N
分子量	117.15
EINECS號(hào)	204-420-7
相關(guān)類別	吲哚類;香精香料;有機(jī)化工;化學(xué)純;植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑類;農(nóng)業(yè)原料;生化試劑;農(nóng)業(yè)和環(huán)境標(biāo)準(zhǔn)品;氣相色譜標(biāo)準(zhǔn)品(色標(biāo));原料中間體-原料藥;有機(jī)合成中間體;染料中間體;食品添加劑;食用香料（增香劑）;天然等同香料和人造香;合成香料;日用品;香料及香精;農(nóng)藥中間體;植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑中間體;吲哚;分析標(biāo)準(zhǔn)品;植物提取物;有機(jī)砌塊;吲唑;醫(yī)藥中間體;對(duì)照品;中間體;有機(jī)化工原料;抗炎鎮(zhèn)痛藥物;原料;日化原料;中間體類;化工中間體工業(yè)原料;添加劑，香精，香料;醫(yī)藥原料;Pyrroles & Indoles;Indole;Organohalides;Organoborons;Boronic ester;Indoles;Simple Indoles;Pyrroles  &  Indoles;Alpha  Sort;Alphabetic;Canada;E-LAnalytical  Standards;IInternational  Standards;Single  Component  Standards  for  MISA  Analyses;Volatiles/  Semivolatiles;Aromatics;Heterocycles;Building Blocks;C7 to C9;Chemical Synthesis;Citrus aurantium (Seville orange);Heterocyclic Building Blocks;Nutrition Research;Phytochemicals by Plant (Food/Spice/Herb);Heterocycle-Indole series;標(biāo)準(zhǔn)品，對(duì)照品;有機(jī)化學(xué);香料;化工中間體;化學(xué)試劑;無(wú)機(jī)物;單體香料;有機(jī)中間體;固體香料;化工原料;中間體小試劑;染料中間體;bc0001
Mol文件	120-72-9.mol
結(jié)構(gòu)式

吲哚 性質(zhì)

吲哚 用途與合成方法

性質(zhì)

吲哚亦稱“氮雜茚”。分子式C8H7N。分子量117.15。存在于糞、煤焦油、茉莉油、橙花油中。無(wú)色小葉狀或板狀晶體。有極強(qiáng)的糞臭味，純品稀釋后有新鮮的花香味。熔點(diǎn)52℃。沸點(diǎn)253～254℃。溶于熱水、苯和石油英，易溶于乙醇、乙醚和甲醇。能隨水蒸氣揮發(fā)，置于空氣中或見(jiàn)光變紅色，并樹(shù)脂化。呈弱酸性， 與堿金屬成鹽，與酸作用則樹(shù)脂化或聚合。高度稀釋的溶液有茉莉花香，可以作為香料使用。
吡咯與苯并聯(lián)的化合物。亦稱苯并吡咯。有兩種并合方式，分別稱為吲哚和異吲哚。吲哚及其同系物和衍生物廣泛存在于自然界，主要存在于天然花油，如茉莉花、苦橙花、水仙花、香羅蘭等中。動(dòng)物的一個(gè)必需氨基酸色氨酸是吲哚的衍生物;某些生理活性很強(qiáng)的天然物質(zhì)，如生物堿、植物生長(zhǎng)素等，都是吲哚的衍生物。糞便中含有3-甲基吲哚。

芳香雜環(huán)有機(jī)化合物

吲哚是一個(gè)芳香雜環(huán)有機(jī)化合物，化學(xué)結(jié)構(gòu)式上具有雙環(huán)結(jié)構(gòu)，包含了一個(gè)六元苯環(huán)和一個(gè)五元含氮的吡咯環(huán)，故又稱苯并吡咯。因?yàn)榈墓聦?duì)電子參與形成芳香環(huán)，所以吲哚不是一個(gè)堿，性質(zhì)也不同于簡(jiǎn)單的胺，它是一種亞胺，具有弱堿性；雜環(huán)的雙鍵一般不發(fā)生加成反應(yīng)；在強(qiáng)酸的作用下可發(fā)生二聚合和三聚合作用；在特殊的條件下，能進(jìn)行芳香親電取代反應(yīng)，3位上的氫優(yōu)先被取代，如用磺酰氯反應(yīng)，可以得到3-氯吲哚。3位上還可發(fā)生多種反應(yīng)，如形成格氏試劑，與醛縮合，以及發(fā)生曼尼希反應(yīng)等。
吲哚是一種重要的有機(jī)原料和精細(xì)化工產(chǎn)品，它的同系物和衍生物廣泛存在于自然界，主要存在于天然花油，如茉莉花、甜橙、白檸檬、柚皮、柑橘、苦橙花、水仙花、香羅蘭等中。可廣泛用于制造茉莉、紫丁香、橙花、梔子、忍冬、荷花、水仙、依蘭、草蘭、白蘭等花香型香精。也常與甲基吲哚共用來(lái)擬配人造靈貓香，極微量可用于巧克力、懸鉤子、草莓、苦橙、咖啡、堅(jiān)果、乳酪、葡萄及果香復(fù)方等香精中。
在很多有機(jī)化合物中能發(fā)現(xiàn)吲哚結(jié)構(gòu)，比如動(dòng)物的一個(gè)必需氨基酸色氨酸及含色氨酸的蛋白質(zhì)，植物生長(zhǎng)素（吲哚-3-乙酸）、抗炎藥物消炎痛（茚甲新）、血管舒張藥物心得樂(lè)、生物堿及色素中也包含有吲哚結(jié)構(gòu)，吲哚類生物堿是自然界廣泛存在的天然生物堿,具有抗菌、抗腫瘤和抗病毒等廣泛的生物活性。
吲哚的名稱indole是由indigo（靛系染料）和oleum（發(fā)煙硫酸）所組成，因?yàn)檫胚崾状沃频檬峭ㄟ^(guò)混合靛藍(lán)和發(fā)煙硫酸。
由苯胺和乙二醇一步合成吲哚是目前眾多合成方法中最為經(jīng)濟(jì)的一種。
By ChemicalBook Andy 收集整理

用途

主要用作香料、染料、氨基酸、農(nóng)藥的原料。吲哚本身也是一種香料，常用于茉莉、紫丁香、荷花和蘭花等日用香精配方，用量一般為千分之幾。

含量分析

按GT-10-4氣相色譜中用極性柱方法測(cè)定。

毒性

GRAS(FEMA)。
LD50 1000 mg/kg(大鼠，經(jīng)口)。

使用限量

FEMAmg/kg：軟飲料0.26；冷飲0.28；糖果0.50；焙烤食品0.58；布丁類0.02～0.40。
適度為限(FDA§172．515，2000)。

食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)

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添加劑中文名稱

允許使用該種添加劑的食品中文名稱

添加劑功能

最大允許使用量（g/kg）

最大允許殘留量（g/kg）

吲哚

食品

食品用香料

用于配制香精的各香料成分不得超過(guò)在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量

化學(xué)性質(zhì) 

白色發(fā)亮的鱗片狀結(jié)晶，露置于空氣和光線中變成暗色。高濃度時(shí)有強(qiáng)烈不愉快臭氣，高度稀釋(濃度＜0.1%)后，呈橙子和茉莉似花香。熔點(diǎn)52～53℃，沸點(diǎn)253～254℃。溶于乙醇、乙醚、熱水、丙二醇、石油醚和大多數(shù)非揮發(fā)性油，不溶于甘油和礦物油。
天然品廣泛含于苦橙花油、甜橙油、檸檬油、白檸檬油、柑橘油、柚皮油、茉莉花油等精油中。

用途 

GB 27 60一96規(guī)定為允許使用的食用香料。主要用以配制干酪、柑橘、咖啡、堅(jiān)果、葡萄、草莓、樹(shù)莓、巧克力、什錦水果、茉莉及百合等香精。

用途 

用作測(cè)定亞硝酸鹽的試劑，也用于香料及醫(yī)藥的制造

用途 

是香料、醫(yī)藥、植物生長(zhǎng)激素藥的原料

用途 

吲哚是植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑吲哚乙酸、吲哚丁酸的中間體。

用途 

可廣泛用于茉莉、紫丁香、橙花、梔子、忍冬、荷花、水仙、依蘭、草蘭、白蘭等花香型香精。也常與甲基吲哚共用來(lái)擬配人造靈貓香，極微量可用于巧克力、懸鉤子、草莓、苦橙、咖啡、堅(jiān)果、乳酪、葡萄及果香復(fù)方等香精中。

用途 

吲哚主要用作香料、染料、氨基酸、農(nóng)藥的原料。吲哚本身也是一種香料，常用于茉莉、紫丁香、荷 花和蘭花等日用香精配方，用量一般在千分之幾。

用途 

檢定金、鉀和亞硝酸鹽，制造茉莉型香料。制藥工業(yè)。

生產(chǎn)方法 

吲哚有很多生產(chǎn)方法。1.從洗油餾分提取 在高溫煤焦油中，約含吲哚0.10%-0.16%。一般可從煤焦油和洗油餾分提取。將洗油餾分經(jīng)堿洗、酸洗，得到甲基萘餾分，然后在60塊理論板的高效塔中精餾，切取出225-256℃餾分段，加氫氧化鉀熔融。反應(yīng)在170-240℃進(jìn)行2-4h，攪拌至停止冒泡為止。靜置，把下層吲哚鉀放出冷卻，打碎后在低溫下用苯洗滌除油。然后在50-70℃進(jìn)行水解得到粗吲哚油，將其在20塊理論板的蒸餾塔內(nèi)蒸餾，取回流比8-10：1，切取塔頂溫度170-256℃餾分，冷卻，結(jié)晶、離心過(guò)濾，即得精制吲哚。再經(jīng)過(guò)壓榨，使含油量在3%以下，用乙醇重結(jié)晶，得純度度為99%的精制吲哚。2.由鄰氨基乙苯催化脫氫制得。鄰氨基乙苯在氮?dú)饬髦?，在硝酸鋁（或三氧化二鋁）存在下，在550℃脫氫環(huán)化，經(jīng)減壓蒸餾得到二氫吲哚。再在640℃脫氫，得到吲哚。其他的制法還有由鄰硝基甲苯和草酸酯反應(yīng)，生成鄰硝基苯基丙酮酸然后再制成α-吲哚羧酸，最后與石灰一起干餾而得產(chǎn)品；將苯胺與乙炔在600-650℃加熱合成吲哚；將鄰羧基苯基甘氨酸經(jīng)3-羥基-2-吲哚羧酸和吲哚酸而合成吲哚；以濃硝酸或鉻酸氧化靜藍(lán)得到吲哚醌，后者與鋅粉進(jìn)行蒸餾可得吲哚。將混合硝基肉桂酸與10份氫氧化鉀粉末，加鐵屑后加熱將混合物熔化也可得到吲哚。吲哚及其同系物的合成，以費(fèi)歇爾合成法最具有普遍性。酮或醛的芳香腙在酸性條件下作用，發(fā)生類似聯(lián)苯胺的重排反應(yīng)，而生成吲哚。

生產(chǎn)方法 

由3-羥基吲哚、3-羥基-2-羥基吲哚或靛藍(lán)還原而得。
由煤焦油的220～260℃餾分中分出。

安全信息

MSDS信息

吲哚 價(jià)格(試劑級(jí))

吲哚 上下游產(chǎn)品信息

上游原料

三氯化鋁鋅粉鐵屑鄰硝基甲苯煤焦油靛藍(lán)靛紅發(fā)光油2-乙基苯胺吲哚啉鉻酸硝酸鋁苯基甘氨酸甲基萘餾分3-羥基吲哚2-羥基吲哚2-硝基苯基丙酮酸

下游產(chǎn)品

DL-色氨酸靛藍(lán)5-硝基吲哚5-氟吲哚1-甲基吲哚-3-甲酸1,3,3-三甲基-2-亞甲基吲哚啉L-色氨酸4-羥基吲哚3-吲哚丁酸3-((哌啶-1-基)甲基)-1H-吲哚齊拉西酮依托度酸3-吲哚乙酸鹽酸齊拉西酮一水合物5-氰基吲哚1-(苯磺酰)-1H-吲哚-2-甲醛1-[(4-METHYLPHENYL)SULFONYL]-1H-INDOLE-3-CARBALDEHYDE蘆竹堿羅匹尼羅